Один из важнейших путей из Москвы на Запад проходил через Смоленск по, так называемой ныне, старой Смоленской дороге. Весь путь от Смоленска до Москвы в начале XV столетия преодолевался примерно в 7 дней. Так, митрополит Киевский и всея Руси Фотий в 1410 году выехал из Смоленска на Пасху, а приехал в Москву на той же неделе. Московская торговля с Западом поддерживалась в основном при посредстве Смоленска.